Dijamina Chiral · Aġent ta 'Tqaddid Epoxy · Ligand ta' Sinteżi Asimetrika
1,2-Diaminocyclohexane (DACH)
(1,2-Cyclohexanediamine / trans-1,2-Diaminocyclohexane / Cyclohexane-1,2-diamine)
| CAS Nru. | 1121-22-8 (trans, razemiku) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| Isem IUPAC | cyclohexane-1,2-diamine |
| Sinonimi | DACH, 1,2-cyclohexanediamine, diaminocyclohexane, trans-1,2-cyclohexanediamine, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Formula Molekulari | C₆H₁₄N₂ |
| Piż Molekulari | 114.19 g/mol |
| Kodiċi SA | 2921290090 |
| Grad Disponibbli | Industrijali (Raċemiċi) Grad Farmaċewtiku (R,R) / (S,S) Grad Chiral |
X'inhu 1,2-Diaminocyclohexane (DACH)? Ħarsa ġenerali & Stereoisomers
1,2-Diaminocyclohexane (DACH), miktub ukoll bħala 1,2-cyclohexanediamine jew diaminocyclohexane (CAS 1121-22-8 għat-taħlita trans-raċemika), hija diamina likwida bla kulur għal isfar ċar bil-formula molekulari C₆H₁₄N₂. Iġorr żewġ gruppi amino primarji (–NH₂) f'pożizzjonijiet ħdejn xulxin fuq ċirku cyclohexane, li jagħtuh bażiċità qawwija u reattività għolja lejn elettrofili, gruppi epossidiċi, komposti karboniliċi, u siti ta 'koordinazzjoni tal-metall.
Karatteristika ewlenija ta 'DACH hija l-eżistenza ta' distintisterjoisomeri, li jaffettwaw profondament ir-reattività u l-applikazzjonijiet tiegħu. Il-fehim ta' dawn l-isomeri huwa essenzjali meta jiġi speċifikat il-grad korrett għall-akkwist:
| Isomeru | CAS Nru. | Konfigurazzjoni | Chiralità | Applikazzjoni Ewlenija |
|---|---|---|---|---|
| trans-DACH (raċemika, ±) | 1121-22-8 | trans (taħlita R,R + S,S) | Achiral (racemate) | Vulkanizzar epossidiku, sinteżi industrijali |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | trans (R,R) | Chirali (ee akbar minn jew ugwali għal 99%) | Ligand Oxaliplatin, kataliżi asimmetrika |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | trans (S,S) | Chirali (ee akbar minn jew ugwali għal 99%) | Sintesi asimmetrika, ligandi chiral |
| cis-DACH | 1436-59-5 | cis | Achiral (meso) | Riċerka, kelazzjoni speċjali |
Il-transl-isomeri huma aktar sinifikanti kummerċjalment: it-taħlita trans raċemika (CAS 1121-22-8) hija l-grad industrijali standard għall-ikkurar tal-epossi, filwaqt li l-enantiopure(1R,2R)-DACHhuwa ligand kritiku fil-mediċina kontra l-kanċeroxaliplatinu fil-katalist ta' Jacobsen għall-epossidazzjoni asimmetrika. Aħna nipprovdu l-erba 'forom stereoisomeriċi b'dokumentazzjoni sħiħa ta' analiżi chirali.
Proprjetajiet Fiżiċi u Kimiċi ta '1,2-Diaminocyclohexane
1,2-Diaminocyclohexane Speċifikazzjonijiet - Il-Gradi kollha
| Speċifikazzjoni | Grad Industrijali Epoxy Vulkanizzar / Sinteżi |
Grad Farmaċewtiku Intermedji API / GMP |
Grad Chirali (R,R / S,S) Sinteżi Asimetrika |
|---|---|---|---|
| Purità (GC) | Iktar minn jew ugwali għal 99.0% | Iktar minn jew ugwali għal 99.5% | Iktar minn jew ugwali għal 99.9% |
| Purità Chirali (ee%) | N/A (razemiku) | Iktar minn jew ugwali għal 98% (jekk kirali) | Iktar minn jew ugwali għal 99.0% ee |
| Kontenut tal-Ilma | Inqas minn jew ugwali għal 0.1% | Inqas minn jew ugwali għal 0.05% | Inqas minn jew ugwali għal 0.05% |
| Kulur (Pt-Co) | Inqas minn jew ugwali għal 10 | Inqas minn jew ugwali għal 5 | Inqas minn jew ugwali għal 5 |
| Punt tat-Togħlija | 104-110 grad (40 mmHg); ~80 grad (10 mmHg) | ||
| Densità (20 grad) | 0.931–0.935 g/ċm³ | ||
| Ħajja fuq l-ixkaffa | 12-il xahar (N₂-issiġillati) | 12-il xahar (N₂-issiġillati) | 12-il xahar (N₂-issiġillat, 2–8 gradi ) |
| Ippakkjar | 180 kg tanbur tal-azzar 1000 kg IBC tote / trakk tat-tank |
180 kg N₂-tanbur issiġillat | Kontenitur issiġillat ta '1 kg / 5 kg / 25 kg (rapport chiral QC inkluż) |
Jikkonforma mal-linji gwida ISO, REACH, ICH. COA b'purità GC, HPLC chiral (ee%), u data NMR disponibbli fuq talba.
1,2-Diaminocyclohexane Użi u Applikazzjonijiet
1. Industrija Farmaċewtika - Oxaliplatin & Chiral API Synthesis
L-aktar applikazzjoni farmaċewtika ta'-profil għoli ta' 1,2-diaminocyclohexane hija bħala l-ligand tad-diamina chiral fioxaliplatin(Eloxatin®) - mediċina kontra l-kanċer ibbażata fuq it-tielet-ġenerazzjoni tal-platinu-użata globalment għall-kimoterapija tal-kanċer tal-kolorektum. Oxaliplatin huwa ffurmat minn koordinazzjoni ta '(1R,2R)-DACHbil-platinu, u l-konfigurazzjoni speċifika R,R hija essenzjali għall-mekkaniżmu kontra l-kanċer u l-profil tat-tossiċità tagħha. Il-kompostdichloro(1,2-diaminocyclohexane)platinum(II)huwa intermedju ewlieni ta 'sinteżi fil-manifattura ta' oxaliplatin.
Lil hinn mill-oxaliplatin, enantiopure (R,R)- u (S,S)-DACH iservu bħalablokki tal-bini kiralifis-sintesi ta 'aġenti antivirali, antibijotiċi, u APIs kirali oħra li jeħtieġu scaffold diamine konformazzjonali riġidu. DACH ta' grad-chirali (ee Ikbar minn jew ugwali għal 99.0%) jikkonforma mal-linji gwida GMP u ICH Q6A, b'dokumentazzjoni HPLC chirali sħiħa.
Referenza:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexane (NIH) ↗
2. Industrija tal-Epoxy u Polimeru - Aġent ta' Vulkanizzar ta' Prestazzjoni Għolja-
DACH huwa ċikloalifatiku premiumaġent tal-kura epoxyli tagħti prestazzjoni eċċellenti meta mqabbla ma 'amini alifatiċi: iċ-ċirku riġidu ta' cyclohexane inaqqas il-mobilità tal-katina fin-netwerk vulkanizzat, u jagħti kisjiet u komposti b'superjurireżistenza kimika, ebusija, stabbiltà UV, u prestazzjoni termali (Tg sa 150 grad). Tfejjaq reżini epossidiċi f'temperaturi ambjentali jew moderatament elevati b'pot life maniġġabbli.
Setturi ta' applikazzjoni ewlenin għal sistemi epossidiċi mqadded DACH- jinkludustrutturi komposti aerospazjali, inkapsulanti elettroniċi, kisjiet protettivi industrijali, u adeżivi strutturali fejn il-kombinazzjoni ta 'saħħa mekkanika, adeżjoni u reżistenza kimika hija kritika. Trans-DACH razemiku industrijali (CAS 1121-22-8) huwa l-grad standard għall-applikazzjonijiet epossidiċi.
3. Kataliżi Asimetrika - Ligand Chiral & Katalizzatur ta' Jacobsen
(R,R)-DACHhija pedament tas-sinteżi asimmetrika. Hija s-sinsla tal-kiraliIl-katalist Mn-salen ta' Jacobsen- wieħed mill-katalisti l-aktar użati għall-epossidazzjoni asimmetrika ta' olefini - u ta' bosta ligands chiral bis(oxazoline), salen u diamine użati f'idroġenazzjoni katalizzata tal-metall-, reazzjonijiet aldoli, u reazzjonijiet li jiffurmaw bond C–C-.
Il-ġeometrija riġida ta' koordinazzjoni trans-djassjali tagħha tissakkar iċ-ċentru tal-metall f'ambjent kirali definit, li jippermetti eċċess enantiomeriku għoli (tipikament 90–99% ee) f'sinteżi ta' molekula mmirata kumplessa. Kemm (R,R) kif ukoll (S,S) enantiomers huma fornuti, li jippermettu aċċess għal kwalunkwe enantiomer tal-prodott fuq talba.
Referenza:Reġistrazzjoni ECHA REACH - 1,2-Diaminocyclohexane ↗
4. Aġenti Chelating - CDTA / DCTA u Trattament tal-Ilma
1,2-Diaminocyclohexane tetraacetic acid (CDTA jew DCTA), sintetizzat minn DACH, huwa aġent kelanti hexadentate effettiv ħafna li jifforma kumplessi tal-metall aktar stabbli minn EDTA għal joni tal-metall divalenti u trivalenti (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA jintuża fit-trattament tal-ilma industrijali, descaling tal-bojler, kimika analitika (bħala aġent tat-titrazzjoni għall-joni tal-metall), u riċerka bijokimika bħala inibitur tal-fosfatażi.
DACH iservi wkoll direttament bħala ainibitur tal-korrużjonif'formulazzjonijiet ta 'trattament ta' ilma u applikazzjonijiet ta 'passivazzjoni tal-wiċċ tal-metall, billi tisfrutta l-gruppi amminiċi b'saħħithom tal-metall-li jorbtu biex jiffurmaw kumplessi protettivi fuq uċuħ tal-metall.
5. Applikazzjonijiet Oħra - Surfactants, Lubrikanti u Addittivi Speċjali
DACH huwa intermedju għas-sintetizzar ta 'speċjalitàsurfactants, inibituri tal-korrużjoni, u addittivi tal-lubrikantifejn l-istruttura tad-dijamina ċiklika tagħha tagħti stabbiltà termali u attività ta' rbit-tal-metall. Jintuża wkoll fil-modifika tal-plastik biex ittejjeb l-istabbiltà u l-kompatibilità termali, u bħala prekursur għalN,N-dimetil-1,2-diaminocyclohexane- derivattiv metilat użat f'reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat-katalizzat mill-palladju- (aminazzjoni ta' Buchwald-Hartwig).
Kif Issir 1,2-Diaminocyclohexane? Sinteżi u Riżoluzzjoni Chiral
Sintesi industrijali:DACH huwa prodott bl-idroġenazzjoni katalitika ta' o-phenylenediamine (1,2-diaminobenzene) fuq katalizzatur tal-metall eteroġenju (Raney nikil, Ru, jew Rh) taħt idroġenu bi pressjoni għolja. Dan il-proċess jagħti prinċipalment it-taħlita trans-raċemika (CAS 1121-22-8). It-temperatura tar-reazzjoni, il-pressjoni, u l-għażla tal-katalist jikkontrollaw il-proporzjon cis/trans.
Riżoluzzjoni kirali:Enantiopure (1R,2R)- u (1S,2S)-DACH jinkisbu b'riżoluzzjoni klassika tat-taħlita trans raċemika bl-użu ta' aġenti ta' riżoluzzjoni kirali, l-aktar komuniL-aċidu tartariku(li jiffurmaw il1,2-diaminocyclohexane mono-tartrat melħjew L-diastereomer tat-tartrat, li huwa selettiv kristallizzat u mbagħad liberat bil-bażi). Il-riżoluzzjoni ta' 1,2-diaminocyclohexanebit-tartrat huwa proċess industrijali-stabbilit tajjeb. Rotta alternattiva ta' idroġenazzjoni asimmetrika direttament minn sottostrati kirali tintuża għal applikazzjonijiet farmaċewtiċi ta'-volum għoli.
Il-manifatturi msieħba tagħna joperaw reatturi ta' idroġenazzjoni ddedikati u faċilitajiet ta' riżoluzzjoni kirali, li jwasslu ee konsistenti Akbar minn jew ugwali għal 99.0% b'riproduċibilità ta' lott-għa-ikkonfermata minn HPLC chiral u polarimetrija.
Ħażna, Stabbiltà u Immaniġġjar tas-Sigurtà
Ħtiġijiet tal-Ħażna
Aħżen fi ażona friska, niexfa,-ivventilata tajjebf'5-30 grad f'tanbur ta' l-azzar issiġillati tan-nitroġenu-jew Totes IBC. DACH huwaigroskopiku u sensittiv għall-arja- espożizzjoni għal CO₂ atmosferiku u umdità tikkawża formazzjoni ta' karbonat u degradazzjoni tal-prodott. Il-kisi tan-nitroġenu huwa obbligatorju għall-gradi kollha. Żomm 'il bogħod minn aċidi, ossidanti, u komposti aloġenati. Il-gradi chiral għandhom jinħażnu f'2-8 gradi biex jippreservaw l-enantiopurità fuq ħażna estiża. Munzell massimu: 2 saffi għal tnabar ta '180 kg.
Nota ta' Stabbiltà
Kimikament stabbli taħt kondizzjonijiet inerti. Ossidizza bil-mod fl-arja (kulur isfar). Jirreaġixxi mas-CO₂ biex jifforma karbomati; jirreaġixxi malajr ma 'aċidi biex jiffurmaw melħ. Evita kuntatt ma 'komposti karboniliċi (kondensazzjoni ta' aldehyde/ketone). Żmien kemm idum tajjeb 12-il xahar taħt ħażna issiġillata N₂-.
Sigurtà u Immaniġġjar (SDS / MSDS Sommarju)
Klassifikazzjoni tal-GHS:Korrużjoni tal-Ġilda Kategorija 1B, Ħsara fl-Għajnejn Kategorija 1, Sensitizer tal-Ġilda Kategorija 1, Tossiċità Akuta (orali) Kategorija 4, Likwidu Kombustibbli.
PPE meħtieġ:Ingwanti reżistenti għall-kimika-(nitrile jew neoprene), gogils kimiċi, protezzjoni għall-wiċċ, ilbies protettiv reżistenti għall-aċidu/bażi-. Jopera fil-kappa tad-dħaħen. Evita s-sensitizzazzjoni tal-ġilda - kuntatt ripetut mal-ġilda jista' jikkawża reazzjonijiet allerġiċi.
Reazzjoni għat-tixrid:Assorbi bir-ramel jew karbonju attivat. Innewtralizza b'aċidu dilwit (aċidu ċitriku dilwit jew HCl dilwit) qabel ir-rimi. Tlaħlaħx mad-drenaġġ mingħajr trattament.
L-ewwel għajnuna:Ġilda - neħħi ħwejjeġ ikkontaminati, laħlaħ bl-ilma Iktar minn jew ugwali għal 15-il minuta. Għajnejn - laħlaħ bl-ilma Iktar minn jew ugwali għal 15-il minuta, fittex kura tal-għajnejn ta' emerġenza. SDS/MSDS PDF sħiħ disponibbli mit-tim tal-bejgħ tagħna.
1,2-Diaminocyclohexane Prezz - 2025 Referenza tas-Suq
Il-Prezz ta '1,2-diaminocyclohexanetvarja b'mod sinifikanti skont il-grad tal-isterjoisomer u l-volum tal-ordni. Il-pass tar-riżoluzzjoni kirali jżid spiża sostanzjali għall-gradi enantiopure kontra t-taħlita raċemika.
Trans-Raċemika Akbar minn jew ugwali għal 99.0%
Iktar minn jew ugwali għal 99.5%
ee Akbar minn jew ugwali għal 99.0%
Mistoqsijiet Frekwenti dwar 1,2-Diaminocyclohexane
Q: X'inhu n-numru CAS għal 1,2-diaminocyclohexane?
In-numru CAS jiddependi fuq l-isterjoisomer:taħlita trans-raċemika (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomeru: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomer: CAS 21436-03-3; cis-isomer: CAS 1436-59-5. Meta tixtri, dejjem speċifika liema forma sterjoisomerika hija meħtieġa, peress li għandhom applikazzjonijiet u prezzijiet differenti ħafna. Il-forma trans raċemika (CAS 1121-22-8) hija l-aktar forma disponibbli kummerċjalment u l-inqas prezz.
Q: X'inhuma l-isterjoisomeri ta '1,2-diaminocyclohexane, u li huwa chiral?
1,2-Diaminocyclohexane għandu tliet forom sterjoisomeriċi:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, ucis. Iż-żewġ enantiomeri trans huma chirali (immaġini tal-mera mhux-superponibbli). Il-forma cis hija kompost meso - għandha żewġ sterjoċentri iżda hija achiral minħabba pjan intern tal-mera. It-taħlita trans raċemika fiha ammonti ugwali ta' (R,R) u (S,S). Għal sinteżi asimmetrika jew użu farmaċewtiku, l-enantiomers puri għandhom jiġu solvuti mir-racemate.
Q: Kif jinkiseb enantiopure (R,R)-DACH - x'inhi r-riżoluzzjoni kirali bit-tartrat?
Il-metodu klassiku għalriżoluzzjoni ta' 1,2-diaminocyclohexaneużiL-aċidu tartarikubħala l-aġent ta' riżoluzzjoni. It-trans-DACH raċemiku jiġi ttrattat bl-aċidu L-tartariku, li jifforma żewġ diastereomeriċi1,2-diaminocyclohexane tartrat imluħa- speċifikament il(1R,2R)-DACH·L-tartratu(1S,2S)-DACH·L-tartrat- li għandhom solubiltajiet differenti u jistgħu jiġu sseparati permezz ta' kristallizzazzjoni selettiva. L-enantiomer mixtieq imbagħad jiġi rilaxxat bi trattament b'bażi qawwija. Il-1,2-diaminocyclohexane mono-tartrat melħintermedju huwa kummerċjalment disponibbli bħala alternattiva għall-bażi ħielsa għal ċerti applikazzjonijiet sintetiċi.
Q: X'inhi l-konnessjoni bejn 1,2-diaminocyclohexane u oxaliplatin?
Oxaliplatin (INN), il-mediċina kontra l-kanċer tal-platinu tat-tielet-ġenerazzjoni użata fil-kimoterapija FOLFOX għall-kanċer tal-kolorektum, għandha l-istruttura kimika[(1R,2R)-DACH]Pt(ossilat). Il-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane jipprovdi l-ligand tan-nitroġenu bidentat chiral li jikkoordina mal-platinu, filwaqt li l-oxalate jaġixxi bħala l-grupp li jħalli. Il-kompostdichloro(1,2-diaminocyclohexane)platinum(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - huwa l-intermedjarju ewlieni tas-sinteżi. Il-konfigurazzjoni R, R mhix interkambjabbli; l-isomer S,S għandu attività bijoloġika differenti. Dan jagħmel enantiopure (1R,2R)-DACH materja prima farmaċewtika strateġikament importanti.
Q: X'inhu 1,2-diaminocyclohexane tetraacetic acid (CDTA)?
1,2-Diaminocyclohexane tetraacetic acid (CDTA), imsejħa wkoll DCTA jew aċidu cyclohexanediaminetetraacetic, hija sintetizzata permezz ta 'tetraacetylation ta' DACH. Huwa aġent kelanti hexadentate aktar b'saħħtu mill-EDTA għall-biċċa l-kbira tal-joni tal-metall divalenti, minħabba s-sinsla riġida ta 'cyclohexyl li pre-jorganizza l-gruppi li jorbtu. CDTA jintuża fi: kimika analitika (titrazzjonijiet komplessometriċi, masking tal-jone tal-metall), trattament tal-ilma industrijali u kontroll tal-iskala tal-bojler, riċerka bijokimika bħala inibitur tal-fosfatażi u chelator tal-metall, u bħala komponent f'soluzzjonijiet tal-kisi elettroless u tal-iżviluppatur fotografiku.
Q: Għal xiex jintuża N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane?
N,N-dimetil-1,2-diaminocyclohexane(Me₂N-DACH) huwa derivattiv methylated ta' DACH użat primarjament bħalaligand f'reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat-katalizzat mill-palladju, l-aktar l-aminazzjoni Buchwald-Hartwig (formazzjoni ta' bonds C–N) u reazzjonijiet tat-tip Ullmann-katalizzati tar-ram-. Il-grupp dimethylamino jimmodifika l-ambjent elettroniku u steriku taċ-ċentru tal-metall, itejjeb l-attività tal-katalist u s-selettività għal sottostrati ta 'sfida. Huwa wkoll intermedju fis-sintesi ta 'surfactants ta' speċjalità u inibituri tal-korrużjoni. Aħna nipprovdu dan id-derivattiv fuq talba flimkien mal-gradi standard DACH.
Referenzi u Standards ta' l-Industrija
Dejta fiżikokimika komprensiva, spettri NMR, tossikoloġija, u informazzjoni regolatorja għall-isterjoisomeri kollha.
Informazzjoni dwar id-droga, mekkaniżmu, u data strutturali għall-mediċina kontra l-kanċer prinċipali li fiha DACH-.
Dossier REACH tal-UE: klassifikazzjonijiet ta' periklu, xenarji ta' espożizzjoni, u status regolatorju.
Speċifikazzjonijiet ta' referenza u dejta analitika kirali għall-isterjoisomeri 1,2-diaminocyclohexane kollha.
Ikseb Kwotazzjoni · Kampjuni · Rapporti ta 'Analiżi Chiral
Talba 1,2-Diaminocyclohexane Ipprezzar u Provvista
Aħna nipprovdu 1,2-diaminocyclohexane (DACH, CAS 1121-22-8) Industrijali (raċemiċi), Farmaċewtiċi, u Chiral Grad (R,R)/(S,S) b'dokumentazzjoni sħiħa tal-QC chiral. Ikkuntattjana għal kwotazzjoni apposta, COA, SDS/MSDS, jew kampjun b'xejn.
Prodotti relatati: Cyclohexylamine · Ethylenediamine · (R,R)-DACH Tartrate · CDTA (Cyclohexanediaminetetraacetic Acid) · Dijamini Chiral Oħrajn
It-tags Popolari: 1,2-diaminocyclohexane, manifatturi taċ-Ċina 1,2-diaminocyclohexane, fornituri
